Konkvistador Diego Velaskez de Kueljar (Diego Velázquez de Cuéllar) je osnovao Havanu 1515. godine na južnoj obali ostrva, blizu današnjeg grada Surgidero de Batabano. Havana je preseljena na sadašnju lokaciju 1519. godine.

U početku je Havana bila trgovačka luka, a glavni grad španske kolonije Kuba 1607. Havana je više puta pljačkana i paljena od strane pirata 1538, 1555. i 1553. godine. Valika Britanija je okupirala grad 1762. godine. Nakon ponovnog osvajanja grada Španci su ga napravili najutvrđenijim gradom u Americi.

Dvadesetih godina dvadesetog vijka, tokom prohibicije u SAD, Havana je postala popularna destinacija za odmor ѕa Amerikance, zbog velikog broja noćnih klubova i kockarnica. Većina noćnih klubova, koji su postali simbol Havane, su zatvoreni 1959. nakon kubanske revolucije.

U Staroj Havani je sačuvan veliki broj građevina iѕ doba španske kolonizacije i danas je Stara Havana pod zaštitom UNESKA.

Havana je jedinstveni grad koji odiše prošlim vremenima, uzbudljivim noćnim životom kao i srdačnim stanovnicima. Kroz Staru Havanu dominiraju španske kolonijalne građevine.

Havana je grad koji je naglo izrastao pocetkom 20. vijeka. Unutrašnji dio grada čini staro jezgro, koje okružuju moderna naselja nastala na obodima prstena koji čini stari deo grada. Prestonicom Kube dominiraju suprotnosti – male kuće naspram visokih zgrada najčešci su prizor arhitekture. Najpoznatiji dio grada je Vedado, čijim ulicama dominiraju muzeji, pozorišta, barovi i klubovi. Najčuvenija ulica je La Rampa, čiji su pločnici oslikani raznim motivima koji u kombinaciji sa šarenim granitom ostavljaju poseban utisak na svakoga.

Varadero

Podetiti Havanu a ne vidjeti Varadero, najpoznatiji kubanski turistički centar, zaista bi bila šteta. Postoje brojne mogućnosti, od odlaska do 140 km udaljenog grada, spomenutim oldajmerima sa otvorenim krovom, do minibuseva čije  iznajmljivanje košta dvadesetak pesa po čoveku, a za veću autobusima cija je cena još niža.Varadero vas s razglednica poziva svojim plažama s pijeskom koji podseća na bijelo, meko brašno. Tirkizno more, bujna vegetacija i topla klima čine raj za romantine duše, ali i za one s avanturističkim duhom. Duž plaže duge 17 km raspoređeni su restorani u kojima živa muzika zabavlja goste svake noći. Plaže  su prostrane, ali postoji dosta malih uvala u kojima se možete osamiti i uživati u romantici sa srodnom dušom daleko od  buke mnogobrojnih turista, sami u ovom raju na zemlji. Samo mesto je u potpunosti prilagođeno turistima i zadržalo je tek malo autentičnog kubanskog duha. Varadero ima svoj golf-klub, delfinarijum, ekološki park, koji se pruža na 360 hektara, i pecine s indijanskim crtežima.

Varadero je gradić s kompleksom savremenih, luksuznih hotela na samoj obali. I tu je suština, ta obala, ta kilometrima duga plaža je nešto od čega zastaje dah.Pijesak, svetlozeleno more i nebo Kariba. Dok vam vetar s mora bije u lice, zagledani u talase upitate se na cas da li je taj prizor koji gledate stvaran… Temperatura vazduha je pocetkom novembra tridesetak stepeni, temperatura mora oko 26 stepeni. Rajsko mesto.

Cabaret siromašnih

Glavno mjesto okupljanja stanovnika Havane, međutim, nije nijedan od trgova. Ta čast pripada osam kilometara dugoj šetnici uz more Malecon. Sastajalište umjetnika, pjesnika, filozofa i mladih parova svoj puni sjaj doživljava u vrijeme zalaska sunca. Havanci se nakon obavljenih dnevnih poslova dolaze ovamo opustiti, razgovarati s prijateljima ili poslušati ulične svirače u tom, kako ga oni nazivaju, cabaretu siromašnih.

Iako se u cijeloj Havani osjeti dolazak modernog vremena jer je grad preplavljen turistima pa se sve prilagođava njima, Malecon je mjesto na kojem se može  doživjeti djelić tog starog kubanskog duha koji pomalo nestaje.